Tiago Cavalheiro é engenheiro civil, licenciado pelo IST, e pós-graduado em Avaliações de Engenharia de Propriedades, Patrimónios e Empreendimentos Imobiliários pela Universidade Católica. É Perito Avaliador de Imóveis inscrito na CMVM e REV (Recognised European Valuer).

Iniciou a sua atividade profissional na Equipa de Fiscalização da construção do Centro Cultural de Belém. A partir de 1993 desenvolveu a promoção de projetos imobiliários, incluindo a coordenação de projetos, licenciamento, Concurso de Empreitadas e Fiscalização das obras, no Grupo Espírito Santo. Efetuou as primeiras Avaliações Imobiliárias em 1994, tendo em 2001 criado o sistema em Workflow, para gestão e validação, das avaliações de Crédito à Habitação (utilização de portal informático) no BES/NovoBanco. Coordenou a partir de 2017 a área de Análise dos Projetos de Investimento Imobiliários incluindo a Estruturação dos Financiamentos.

Em 2022 foi professor convidado pelo ISG para lecionar, no curso de Pós-Graduação em Gestão e Avaliação Imobiliária, as cadeiras de Métodos de Avaliação I e IV e Análise de Projetos de Investimento.